До Великой Отечественной войны Анапа была маленьким, но чистым и благоустроенным провинциальным городом. Улицы были выложены булыжником, а тротуары - красивой плиткой из цемента. Городок был зеленым, с большим количеством парков, скверов и аллей.
Украшением городка служили дом курортной поликлиники, построенный в мавританском стиле, а также строения курзала, универмага, корпуса учреждений курорта.
Отдыхающих принимали 22 санаторно-курортных предприятия: санатории, дома отдыха, курортная поликлиника, грязелечебницы, морские ванные сооружения. Санатории имени В. И. Ленина (ныне "Малая бухта") и имени С. М. Кирова (в настоящее время "Бимлюк") предоставляли услуги круглогодично. Другие курортные учреждения - с начала мая и до окончания октября. В 1940 году в Анапе провело свой отпуск и каникулы около 100 тысяч человек, из них 25 тысяч детей.
До начала войны в Анапе было несколько заводов: хлебный, рыбозавод, винзавод, хлопкоперерабатывающий завод, кирпичный завод, электростанция, водокачка и прочие промышленные предприятия. Из социальных учреждений - театр, кинотеатр, сельхозтехникум, две средние школы, клуб пионеров и школьников, спортивный стадион, больница. Днем работали многочисленные кофейни и, кондитерские, вечером начинали работу рестораны.
На полях растили пшеницу, овес, овощи, хлопок, табак. Во всех коллективных хозяйствах имелись фруктовые сады и виноградные плантации. В совхозах имени Молотова (ныне СПК имени Ленина) и "Джемете" урожайность винограда достигала 70-80 центнеров с гектара. Площадь виноградных плантаций была в то время около 5000 гектаров.
Мирную жизнь людей прервала начавшаяся война. 22 июня 1941 года в анапских сельхозпредприятиях, на производствах и учреждениях были проведены митинги. Рабочие и колхозники выразили готовность в грозный для страны час сменить молот на винтовку, а трактор - на танк.
Многие анапчане в первые дни ВОВ ушли в действующую армию. Каждый день военный комиссариат осаждали добровольцы, которые просили немедленно направить их в армию. Из них было большое количество подростков. Девушки шли на ускоренные курсы санинструкторов, связисток, вливались в состав истребительного батальона. Тогда был создан Анапский добровольческий эскадрон, который вошел в состав 4-го Кубанского казачьего кавалерийского корпуса. Из добровольцев создали 1177-й Анапский полк. Этот полк ввели в 347-ю стрелковую дивизию.
У населения стал происходить сбор средств на оружие для Красной Армии и зимних вещей и продовольственных товаров для отправки на фронт. Колхоз имени Буденного (поселок Витязево) перечислил на формирование танкового подразделения 21,5 тысячи рублей. Всего в первый год войны жители города и района передали в фонд обороны 700 тысяч рублей.
Фронт быстро приближался к Анапе. "Началась усиленная бомбежка города и его районов, - сообщал в докладной записке в краевые органы власти председатель Анапского райисполкома М. И. Рындин. - Рейды были осуществлены большими группами врага по 30-40 самолетов с интервалом в 40-50 минут. Такая тактика не только нанесла огромные разрушения Анапе, но и парализовала партийную, советскую и хозяйственную жизнь района. Мы вынуждены переехать из Анапы в село Варваровку, что бы организовать управление районом".
При отступлении, подразделения Красной Армии уничтожали стратегические объекты. 10800 голов скота срочно было эвакуировано на восток. Крупных свиней забили в "Заготскоте", мясо сдали для армии. Маленьких поросят и птицу частично раздали колхозникам на трудодни, оставшуюся часть продали населению. Склады пшеницы сожгли, а вино вылили на землю. Ничего не должно было остаться врагу.
31 августа 1942 года румынский кавалерийский корпус с двумя полками мотопехоты, прорвав оборону наших войск, вошел в Анапу. Началась оккупация, длившаяся 13 месяцев.